Cambié de software de mensajería porque el que viene por omisión con Ubuntu 12.04, el Empathy, no me permitía ni recibir ni enviar archivos a través de Windos Live. Leyendo, supuestamente el Pidgin, podía hacerlo. Me decidí e instalé el Pidgin. Pero para mi sorpresa, ¡tampoco podía enviar ni recibir archivos! Buscando por aquí y por allá encontré la solución: instalar el paquete msn-pecan.
Instálalo desde el Centro de Software de Ubuntu. Una vez instalado, borra la cuenta MSN que diste de alta de Pidgin. Agrégala nuevamente pero usando el protocolo WLM, que ahora te debe aparecer, en lugar de utilizar el protocolo MSN. Una vez hecho esto, ya podrás enviar y recibir archivos sin problemas.